La leggenda di Calico Jack, il pirata dei pirati, rivive nella storia e nei panni di John Rackham, ex ufficiale inglese che il mare ha portato lontano dalla vita militare, fino a condurlo sulla nave pirata del Capitano Vane e inevitabilmente nelle prigioni di Cyparis, sull’Isola di Saint Pierre, nell’arcipelago delle Antille, finendo col diventare egli stesso pirata a capo di un gruppo di filibustieri.
Il processo cui viene sottoposto John Rackham è l’occasione per il suo improbabile avvocato di raccontarne le gesta, dalla fuga da Cyparis, la prigione scavata nella montagna, fino all’incontro occasionale con Bones, vecchio bucaniere che lo conduce a caccia del tesoro di Davie Jones, altra leggendaria figura associata all’angelo della morte incarnato nel capitano del Falco Nero, vascello pirata che custodisce il tesoro del diavolo.
Con l’aiuto di Anne e altri pirati spagnoli comandati dal Capitano Mendoza, Jack si tuffa alla caccia del forziere, braccato dal Capitano corsaro Barnet, direttore delle prigioni di Cyparis, che lo riconsegna alla giustizia.
Quando tutto sembra deciso e l’esito del processo non può altro che portarlo alla forca, la sua ciurma lo libera e la masnada di filibustieri riparte tra mille peripezie alla caccia di qualcosa di ben più prezioso di un tesoro, ovvero verso la conquista del triangolo delle Bermuda, che apre un misterioso portale verso i tesori dei pirati di tutti i tempi.
Questo sarà possibile solo a chi navigherà sul misterioso vascello nero che custodisce le carte nautiche di Davie Jones, insieme a due calici d’oro.
La conquista del triangolo della morte attirerà il corsaro Barnet, i filibustieri del Falco Nero, il Capitano Read storico cacciatore di pirati al comando della Sovereign of the Seas e, in ultimo, lo stesso Davie Jones, il cui spirito si è impossessato del giudice Simmons.
Lo scontro finale in sostanza non ha né vincitori né vinti, tutti scelgono la propria strada e anche Jack, che non ha scelta se non quella di salvare la pelle, si ritrova alla fine con i pochi amici rimasti e con un inaspettato tesoro che lo aspetta.